1190年，條頓騎士團成立，原本是一個屬於醫院的慈善團體，1198年開始轉變成為一個軍事性組織。1211年輾轉從中東來到東歐，幫助匈牙利驅除庫曼人（Cumans），1225年受到波蘭的康拉德公爵邀請，開始進行普魯士地區的東征運動。條頓騎士團大團長先向神聖羅馬帝國皇帝腓特烈二世索取一份黃金詔書，其內容表示：條頓騎士團有權佔有康拉德贈予的土地和他們征服普魯士人後獲得的土地，對騎士團領地的進攻將遭到神聖羅馬帝國的嚴厲懲罰。有了詔書的書面保證，條頓騎士團將名正言順地佔有他們征服的土地，逐步征服且牢固控制普魯士地區。條頓騎士團在普魯士地區大量建築城堡，作為騎士的宅邸與行政中心，招徠日耳曼農民墾殖，並讓這個地區的日耳曼人、波蘭人、普魯士人、立陶宛人都皈依基督教。1263年起，教皇允許騎士團經商，也讓條頓騎士團獲得龐大的商業利潤。此後條頓騎士團更依照漢撒同盟的法律，建立許多自由市，並在1379年加入漢撒同盟。1386年波蘭國王的女兒雅海德維希（Jadwiga）嫁給立陶宛大公雅格羅（Jagiello），波蘭與立陶宛聯合，此後對扼守其出海口的條頓騎士團發動了一連串的進攻。1410年7月15日，條頓騎士團在著名的坦能堡戰役（Battle of Tannenberg）中慘敗於波蘭 ，此後騎士團與波蘭、立陶宛的戰爭一直處於下風。1466年戰爭結束，簽訂了《托倫條約》（Peace of Toru?）。條約規定：騎士團除賠款600萬格羅申（Groschen）外，還要將普魯士一分為二，西普魯士併入波蘭王國，東普魯士仍由騎士團統治，還要對波蘭國王稱臣，成為波蘭的附庸國。